Chem3D在有機化學教學中的應用論文

　　【摘要】 結合構象教學、立體化學教學、反應機理教學等，簡單地介紹了Chem3D軟件的一些功能及其在有機化學多媒體授課中的應用。

　　【關鍵詞】 Chem3D；有機化學；教學

　　Chem3D是英國劍橋軟件公司（CambridgeSoft Corporation）所編寫的Chemoffice 化學辦公軟件的一個組成部分，其界面友好，便于操作，可以顯示分子的立體結構、鍵長、鍵角、分子軌道形狀等，同時還具有簡單的量子化學計算功能，可以對有機分子進行能量、電荷分布、紅外和拉曼光譜、核磁性質、反應動力學等的計算與模擬。作為一款專業(yè)的化學圖形軟件，Chem3D可以為化學教育工作者［1］，特別是有機化學教師在教學工作中帶來很多便利。下面簡單介紹筆者在有機化學［2-3］教學過程中利用Chem3D軟件的實踐和體會。

　　1 在構象教學中的應用

　　環(huán)己烷的構象是有機化學教學中的一個難點，在傳統(tǒng)的教學過程中總是占用大量的時間，但是教學效果也并不理想。利用Chem3D可以簡單形象的把環(huán)己烷的兩種經(jīng)典的構象椅式和船式［圖1(a), (b)］展現(xiàn)出來，為教學提供很多便利。

　　在授課時，可以事先在制作的PPT中插入超級鏈接，然后就可以方便地把已經(jīng)制作好的圖形文件打開。如圖1(e)所示，點擊鼠標左鍵，可以使模型任意地旋轉，讓學生從不同的角度觀察分子模型，從而可以清楚地辨認出e鍵和a鍵的位置以及它們的特點。還可以用鼠標選定任意的兩個氫原子，軟件則自動測出兩者之間的距離，從而很方便地說明椅式構象沒有空間張力，而船式構象存在較大的空間張力。并且通過軟件的Model Display選項，可以控制圖形顯示或不顯示氫原子，便于學生分辨出船式和椅式構象。

　　一般學生通過教材中的圖1(c)、1(d)很難想象的出它們就是圖1(a)、(b)所表示的分子構象，但是通過Chem3D的圖像旋轉功能可以很清楚地把圖1(e)旋轉為1(g)，圖1(f)旋轉為1(h)。通過觀察圖1(g)和1(h)中的分子構象特征，很容易發(fā)現(xiàn)前者的氫處于對位交叉式，而后者的氫處于重疊式。這也說明了椅式構象的扭轉張力小，能量低，船式構象的扭轉張力大，能量高。這樣的授課方式對于一些空間想象能力不夠好的學生起到一個很好的輔助理解作用。

　　在講取代環(huán)己烷的構象分析時，同樣可以利用Chem3D來建立模型，觀察分子的立體結構以及空間張力。另外，還可以利用Chem3D自帶的量子化學計算程序，快速地計算出取代基分別位于e鍵和a鍵時分子的能量，比較分子能量的大小就可以很容易地判斷出當取代基位于e鍵時的構象是優(yōu)勢構象。這樣通過3D模型和理論計算兩種方法證明了教材中給出的結論。

　　2 在立體化學教學中的應用

　　立體化學是有機化學的重要組成部分，在有機化學中占有非常重要的地位。立體化學也是有機化學教學中的重點和難點，它需要學生有很強的空間想象能力。由于學生缺乏對分子結構的直觀認識，難于在頭腦中產(chǎn)生分子結構的立體幾何形象，所以有相當一部分學生感到立體化學的學習較難，并產(chǎn)生畏懼情緒，從而影響了對整個有機化學的學習［4］。立體化學教學中有兩個難點：Fisher投影式和構型的標記（R/S構型標記法）。由立體結構投影到Fisher投影式，學生一般都可以理解，但是由Fisher投影式轉換為立體結構式就顯得比較困難。利用Chem3D可以很好地解決這一難題，并使教學過程簡單、形象化。

　　如圖2(a)、(b)所示D, L踩樗岬牧⑻褰峁�。哉V萄У墓程中首先打開制作好的模型文件，然后用鼠標拖動D踩樗嶧騆踩樗幔使其任意的旋轉，并使兩者盡量重合，但是不管怎樣轉動或平移兩者均無法重合，從而生動形象地演示了手性現(xiàn)象，加深學生對手性概念的理解。旋轉分子的立體模型，使其碳鏈位于豎直方向，即睠OOH基團位于碳鏈的上方，睠H3位于下方，并使其向投影屏的后方伸展，如圖2(a)、(b)所示，這樣從學生的視線方向來看，其投影式即為圖2(c)、(d)，也就是該分子的Fisher投影式。通過這樣一種教學方式，使學生直觀地掌握了Fisher投影式的概念，投影方法及還原方法。同樣在后續(xù)章節(jié)中講授比較復雜的Fisher投影式時，如酒石酸分子、葡萄糖分子，也可以用該方法，使其投影式的`立體結構清晰地展現(xiàn)在學生面前。在講授另外一難點R/S構型判斷時，可以首先建立3D模型，然后旋轉，使H原子遠離學生的視線，再讓學生判斷其他原子或基團大小，從而較為容易的判斷分子是R還是S構型。這樣利用Chem3D中分子模型可以任意旋轉來幫助初學者，使其學習變得相對容易，并增加其學習興趣。

　　另外在講授無手性碳原子的手性分子時，也可以把Chem3D引入教學。如圖3(a)所示，學生一般難以通過教材中的兩個結構式想象出這兩個分子是實物與鏡像的關系且不能相互重合。但是通過Chem3D，構建出兩個分子的3D模型［圖3(b)］，并任意地旋轉、平移，學生就可以很直觀地判斷出它們之間是不可能重合的，從而可以在更深層次上理解“手性”及手性分子的含義。

　　3 在反應機理教學中的應用

　　有機化學的反應機理一般較為復雜，步驟多，涉及到電子效應、立體效應等諸多因素，初學者往往難以準確的理解和掌握。如在乙烯與Br2的親電加成反應機理中，反應首先生成溴钅翁離子［圖4(a)所示］，然后Br-離子再從反面進攻C原子，最終生成反式的加成產(chǎn)物。針對這種機理，很多學生容易產(chǎn)生疑問： Br-離子為什么從反面而不從正面進攻？實際上，這種機理是由空間位阻所決定的，但是從教材中的結構式很難看到空間位阻的影響，所以就給教師的講解造成了較大的困難。如果利用Chem3D 的Display Model 功能中Space Filling選項，將結構式［圖4(b)］轉換為比例模型［圖4(c)］就可以清楚地給學生展示空間位阻的概念，上面的問題也就迎刃而解。

　　從圖4(c)中可以直觀的看出，由于Br原子的體積較大，幾乎占據(jù)了C原子上方所有的空間，所以Br－離子不可能從同一側來接近C原子，只可能沿空間位阻較小的反方向進攻，所以最終形成反式的加成產(chǎn)物。

　　4 總結

　　Chem3D 在有機化學教學中的應用遠不止本文所講，例如還可以利用該軟件顯示共軛體系中的離域大兀鍵；在講述波譜分析時利用其計算功能可以顯示紅外光譜、一維核磁共振譜以及對應的譜圖解析；在講反應機制時，可以通過Calculation菜單計算反應歷程，然后可以將整個反應過程動態(tài)地顯示出來。在以往的教學過程中，教師是利用實物模型（如球棍模型）進行授課。但是現(xiàn)在隨著高校地擴招，學生人數(shù)地增多，大多高校采用大班授課，如果還用模型教學，一是制作攜帶不方便，二是坐在后排的學生很難觀察清楚，勢必嚴重影響教學效果。所以教師適當?shù)貙W習一些計算機知識和專業(yè)軟件操作技巧，并成功應用在教學中，則可以達到事半功倍的效果，從而促進有機化學的教學。同時，還可以使學生較早接觸到專業(yè)的科研工具，培養(yǎng)其科研興趣。

　　【參考文獻】

　　［1］ 顧云蘭. CS Chem3D 和Gaussian 98 在結構化學教學中的應用［J］. 臨沂師范學院學報，2005，27 (6)：102 104.

　�。�2］ 呂以仙，陸陽. 有機化學［M］. 第7版. 北京:人民衛(wèi)生出版社, 2008: 1881.

　�。�3］ 邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，等. 基礎有機化學［M］. 第3版. 北京:高等教育出版社, 2005: 36120.

　　［4］ 來水利.立體化學教學中有關問題的探討［J］. 陜西師范大學學報（自然科學版），2005，(33)：270272.

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