炔基苯甲酰胺衍生物的液相合成

液相合成兼容了固相合成可快速簡(jiǎn)便地對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分離純化以及溶液相合成可在均相條件下進(jìn)行反應(yīng)和用常規(guī)手段對(duì)反應(yīng)中間體進(jìn)行分析檢測(cè)的優(yōu)點(diǎn)，用聚乙二醇(PEG)4000作為可溶性聚合物支持體，通過(guò)醚鍵將[1,3,5]氯三嗪連接在PEG上制備成PEG支持的新型的可溶性聚合物試劑Ⅰ。該試劑在N-甲基嗎啉的作用下與對(duì)碘苯甲酸反應(yīng)生成相應(yīng)的活性酯中間體Ⅱ，該中間體繼而在Pd(Ⅱ)/Cu(Ⅰ)共催化下與端炔發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)得到另一中間體Ⅲ，在伯胺或仲胺的存在下進(jìn)行胺解反應(yīng)得到炔基苯甲酰胺衍生物Ⅳ。由于PEG具有柔韌的長(zhǎng)鏈而不會(huì)對(duì)鏈端連接的反應(yīng)中心的活性產(chǎn)生影響，因此該反應(yīng)在均相體系中進(jìn)行，不僅反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率良好，而且反應(yīng)還具有良好的選擇性。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，芳香胺和非芳香胺均可獲得良好的反應(yīng)結(jié)果，但芳香胺所需的反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)；伯胺和仲胺都是良好的胺解試劑，但使用仲胺時(shí)產(chǎn)率較低；N原子親核試劑比O原子親核試劑具有更大的反應(yīng)性。此外，PEG 4000支持的[1,3,5]氯三嗪試劑沒(méi)有強(qiáng)烈的刺激性，可長(zhǎng)期儲(chǔ)存使用。

作 者： 夏敏 王彥廣   作者單位： 夏敏(浙江工程學(xué)院應(yīng)用化學(xué)系,杭州,310033)

王彥廣(浙江大學(xué)化學(xué)系,杭州,310027) 

刊 名： 有機(jī)化學(xué)  ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY  年，卷(期)： 2003 23(6)  分類(lèi)號(hào)： O6  關(guān)鍵詞： 聚乙二醇   過(guò)渡金屬催化   液相合成   炔基苯甲酰胺衍生物  

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