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“最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物
作者：陳風(fēng)雷
化學(xué)教學(xué) 2015年07期
一、課標(biāo)要求與學(xué)情基礎(chǔ)
1.課程標(biāo)準(zhǔn)的要求和教科書的編排
關(guān)于《化學(xué)2》中的“甲烷”，《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（實(shí)驗(yàn)）》（以下簡(jiǎn)稱《課程標(biāo)準(zhǔn)》）的要求是“了解甲烷的……主要性質(zhì)”[1]�！督K省普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)教學(xué)要求》將其細(xì)化為“知道甲烷的分子結(jié)構(gòu)，了解甲烷的來(lái)源，了解甲烷的可燃性、取代反應(yīng)等性質(zhì)及主要用途”[2]。
人教版教科書以“最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷”為題，將其安排在《化學(xué)2》第3章“有機(jī)化合物”的第一節(jié)[3]。教科書以甲烷在自然界中的存在、我國(guó)使用天然氣的歷史以及“西氣東輸”的現(xiàn)狀、天然氣作為能源的特點(diǎn)等導(dǎo)入新課，然后介紹了甲烷的分子式、電子式和結(jié)構(gòu)式，并設(shè)計(jì)了制作正四面體和甲烷球棍模型的“實(shí)踐活動(dòng)”幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)甲烷分子的結(jié)構(gòu)特征。關(guān)于甲烷的性質(zhì)，在回憶初中已知的物理性質(zhì)的基礎(chǔ)上，首先介紹“在通常情況下，甲烷比較穩(wěn)定”，不能與酸性高錳酸鉀溶液、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿等反應(yīng)，然后依次介紹了甲烷的氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)。在取代反應(yīng)中，教科書通過(guò)“科學(xué)探究”欄目采用“減法原理”設(shè)計(jì)了一個(gè)對(duì)比實(shí)驗(yàn)，將“一支試管用黑紙包好”，人為地去除了“光”的因素，并與沒(méi)有包裹黑紙的試管進(jìn)行比較，讓學(xué)生獲得“光”是甲烷取代反應(yīng)必備條件的事實(shí)材料[4]。
綜上可知，課程標(biāo)準(zhǔn)和教科書主要是讓學(xué)生從生活實(shí)際和已有知識(shí)出發(fā)，學(xué)習(xí)甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，重點(diǎn)認(rèn)識(shí)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)和取代反應(yīng)的特點(diǎn)，使學(xué)生在初中知識(shí)的基礎(chǔ)上有所提高。同時(shí)，使學(xué)生進(jìn)一步加深對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定存在和用途的認(rèn)識(shí)，并了解學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的基本思路和方法，激發(fā)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的學(xué)習(xí)興趣。
2.學(xué)情基礎(chǔ)
學(xué)生在九年級(jí)化學(xué)學(xué)習(xí)中，已經(jīng)學(xué)習(xí)了甲烷的物理性質(zhì)和甲烷能夠燃燒的化學(xué)性質(zhì)，在《化學(xué)1》中又較系統(tǒng)地學(xué)習(xí)了無(wú)機(jī)化合物的性質(zhì)，了解了認(rèn)識(shí)元素化合物性質(zhì)的一般方法，初步建立了物質(zhì)性質(zhì)和用途之間的聯(lián)系，這都為學(xué)習(xí)有機(jī)化合物奠定了一定的基礎(chǔ)。但是由于受《課程標(biāo)準(zhǔn)》的限制，現(xiàn)行高中化學(xué)教科書對(duì)于無(wú)機(jī)化合物的知識(shí)，“主要介紹了一些基本的或典型的化學(xué)事實(shí)，如物質(zhì)的物理或化學(xué)性質(zhì)、物質(zhì)的用途及物質(zhì)與生活、社會(huì)的聯(lián)系等，并不追求知識(shí)的系統(tǒng)性和連貫性，而是注重知識(shí)的實(shí)用性和有效性”[5]。所以，學(xué)生對(duì)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的認(rèn)識(shí)不是非常的深刻。而對(duì)于有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)，更需要從結(jié)構(gòu)的角度認(rèn)識(shí)其反應(yīng)的機(jī)理，所以，逐步建立起有機(jī)物“（組成）結(jié)構(gòu)——性質(zhì)——用途”的認(rèn)識(shí)關(guān)系，使學(xué)生了解學(xué)習(xí)和研究有機(jī)物的一般方法，并形成相應(yīng)的分析和解決問(wèn)題的能力，是開(kāi)啟有機(jī)化合物的學(xué)習(xí)時(shí)亟須解決的問(wèn)題。
二、教學(xué)目標(biāo)
通過(guò)道爾頓等科學(xué)家研究甲烷等有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)史實(shí)、對(duì)甲烷分子結(jié)構(gòu)模型的搭建，以及二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)的事實(shí)，認(rèn)識(shí)甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)特征。
通過(guò)天然氣、可燃冰、頁(yè)巖氣等圖片的介紹，了解甲烷的來(lái)源。
在回憶初中所學(xué)甲烷知識(shí)的基礎(chǔ)上鞏固甲烷的可燃性，進(jìn)一步體會(huì)甲烷是一種重要的能源。
通過(guò)對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和分析認(rèn)識(shí)甲烷的取代反應(yīng)等性質(zhì)，知道鹵代烴在有機(jī)合成中具有重要的作用。
結(jié)合對(duì)甲烷組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途的學(xué)習(xí)，進(jìn)一步加深對(duì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)決定存在和用途的認(rèn)識(shí)，并激發(fā)起對(duì)有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的學(xué)習(xí)興趣。
三、教學(xué)實(shí)錄
1.播放新聞，引入新課
[師]我們知道，有機(jī)化合物是指含有碳元素的化合物。它在我們身邊隨處可見(jiàn)，也與我們的生活息息相關(guān)。下面請(qǐng)大家看一個(gè)新聞視頻。
[視頻]2014年5月21日中俄兩國(guó)簽署了30年天然氣“供氣框架協(xié)議”。
[師]4000億美元（約合2.5萬(wàn)億元人民幣）的協(xié)議總額，這份“世紀(jì)大單”足以震驚世界。天然氣的主要成分是——
[生]甲烷。
[師]它是最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。今天，我們就一起來(lái)進(jìn)一步學(xué)習(xí)這種最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷。
設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)新聞視頻讓學(xué)生切實(shí)體會(huì)到甲烷在我們?nèi)粘Ｉ钪械闹匾猛�，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)甲烷的熱情，并將燃料作為甲烷學(xué)習(xí)的情景線索貫穿本課教學(xué)的始終。
2.分析圖片，回顧舊知
[師]除了天然氣以外，你知道甲烷在自然界中的其他存在形式嗎？
[生]沼氣、油田氣、煤礦坑道氣、可燃冰等。
[投影]圖片展示：“西氣東輸”工程建設(shè)示意圖、農(nóng)村沼氣池、煤礦坑道氣、油田氣、可燃冰、深海機(jī)器人潛入海底探尋可燃冰。
[師]新華網(wǎng)報(bào)道，德國(guó)已成功制造深海機(jī)器人，能潛入6000m深的海底探尋可燃冰。我們?cè)诔踔袝r(shí)已經(jīng)學(xué)習(xí)過(guò)甲烷，你對(duì)甲烷有哪些了解呢？
[生]甲烷的分子式是，通常情況是無(wú)色無(wú)味的氣體，有可燃性，可做燃料。
[投影]這些是甲烷在自然界中的存在、分子組成、主要性質(zhì)和主要用途。
設(shè)計(jì)意圖：讓學(xué)生回顧對(duì)甲烷已有的認(rèn)識(shí)，教師再?gòu)?個(gè)方面進(jìn)行總結(jié)，主要是為了讓學(xué)生通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)能獲得新的認(rèn)識(shí)，體現(xiàn)課堂的前后呼應(yīng)。這也符合學(xué)生的新知識(shí)生長(zhǎng)在舊知識(shí)之上的一般規(guī)律。
3.分析史料，認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)
[師]下面請(qǐng)大家寫出甲烷的電子式。
[生]一位學(xué)生上黑板書寫甲烷的電子式。
[師]在化學(xué)上，常用一根短線表示一對(duì)共用電子，這種形式叫做結(jié)構(gòu)式。請(qǐng)寫出甲烷的結(jié)構(gòu)式。
[生]一位學(xué)生上黑板書寫甲烷的結(jié)構(gòu)式。
[師]甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)到底是怎樣的呢？
早在1804年，“近代化學(xué)之父”道爾頓就開(kāi)始甲烷分子結(jié)構(gòu)的研究。隨后，在德國(guó)凱庫(kù)勒、俄國(guó)布特列洛夫等一批科學(xué)巨匠的努力下，有機(jī)化合物的經(jīng)典結(jié)構(gòu)理論基本建立，人們提出了一些甲烷分子結(jié)構(gòu)的猜想。1874年，第一位諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的獲得者——范特霍夫提出了碳原子具有四面體結(jié)構(gòu)的假說(shuō)。下面請(qǐng)同學(xué)們搭出歷史上科學(xué)家猜想的甲烷分子結(jié)構(gòu)。
[生]兩人一組，合作完成甲烷分子結(jié)構(gòu)模型的搭建。
[師]請(qǐng)一組代表來(lái)和大家分享一下。告訴大家你們搭了幾種結(jié)構(gòu)？你們覺(jué)得哪一種是合理的？為什么？
[生]我們一共搭了3種結(jié)構(gòu)，有平面正方形、四棱錐形和正四面體形。我們認(rèn)為正四面體形是合理的，因?yàn)榧淄榉肿又械?對(duì)共用電子對(duì)在碳原子的核外應(yīng)該是均等分布的，平面正方形和四棱錐形的共用電子對(duì)在碳原子的四周都不是完全均等分布的。
[師]回答得非常好！我這里有4個(gè)氣球，現(xiàn)在用皮筋把它們?cè)谝黄�，�?qǐng)大家看一看它們將怎樣分布？（四面體分布）我現(xiàn)在把這4個(gè)氣球在黑板上壓在一個(gè)平面中，現(xiàn)在是什么形狀？（平面正方形），用力往上拋（將4個(gè)氣球用一個(gè)手指彈離黑板），再看��！是什么形狀？4個(gè)氣球又呈正四面體的分布，這說(shuō)明四面體才是它的自然狀態(tài)。如果將這4個(gè)氣球看成碳原子周圍的4個(gè)共用電子對(duì)，這個(gè)中心就是碳原子的核，甲烷分子結(jié)構(gòu)的自然取向應(yīng)該是正四面體。近代，科學(xué)家通過(guò)X-射線和電子衍射等科學(xué)實(shí)驗(yàn)都證實(shí)了這一假說(shuō)。在甲烷分子中4個(gè)C-H鍵的長(zhǎng)度和強(qiáng)度相同，夾角相等。
[投影]X-射線衍射儀和電子衍射試驗(yàn)儀；甲烷分子的鍵長(zhǎng)、鍵能、鍵角。
設(shè)計(jì)意圖：甲烷分子的立體結(jié)構(gòu)是本課的難點(diǎn)和重點(diǎn)，也是貫穿本課的一條主線。通過(guò)介紹歷史上科學(xué)家對(duì)甲烷立體結(jié)構(gòu)的探索歷程，并讓學(xué)生自己搭建模型進(jìn)行對(duì)比分析，促進(jìn)學(xué)生對(duì)甲烷立體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)。借助氣球演示，引導(dǎo)學(xué)生從粒子之間作用的層面認(rèn)識(shí)甲烷的立體結(jié)構(gòu)，突破難點(diǎn)，進(jìn)一步強(qiáng)化學(xué)生對(duì)甲烷正四面體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)。
4.操作實(shí)驗(yàn)，探究性質(zhì)
[師]剛才大家搭建的甲烷分子模型是球棍模型，這是甲烷分子的比例模型（呈現(xiàn)模型）。我們知道天然氣是一種重要的高效清潔能源，請(qǐng)大家寫出甲烷燃燒的化學(xué)方程式。
[生]一位學(xué)生上黑板書寫甲烷燃燒的化學(xué)方程式。
[師]25℃、1.01×Pa時(shí)，1mol 在空氣中完全燃燒生成二氧化碳?xì)怏w和液態(tài)水，能放出890kJ的熱量。天然氣能作為燃料正是利用該反應(yīng)放出的能量。在這個(gè)氧化還原反應(yīng)中，甲烷被氧氣——氧化，甲烷發(fā)生了——氧化反應(yīng)，體現(xiàn)了甲烷的——還原性。我們?cè)谟懻撚袡C(jī)物的性質(zhì)時(shí)，經(jīng)常從有機(jī)物的角度判斷反應(yīng)的類型，也就是說(shuō)在這個(gè)反應(yīng)中甲烷發(fā)生了氧化反應(yīng)，該反應(yīng)的類型通常簡(jiǎn)稱為氧化反應(yīng)。
[師]實(shí)驗(yàn)室可以用哪些物質(zhì)來(lái)制取氧氣？
[生]氯酸鉀和二氧化錳；高錳酸鉀；雙氧水。
[師]我們知道高錳酸鉀也是一種強(qiáng)氧化劑，甲烷具有還原性，那么甲烷是否能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)呢？我們來(lái)做個(gè)實(shí)驗(yàn)，看看甲烷是否能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)？
[投影]實(shí)驗(yàn)試劑：甲烷氣體（小針筒內(nèi)）、酸性高錳酸鉀溶液。實(shí)驗(yàn)儀器：白色點(diǎn)滴板。實(shí)驗(yàn)操作：（1）將2～3滴酸性高錳酸鉀溶液滴在白色點(diǎn)滴板上；（2）將點(diǎn)滴板上的試劑抽人針筒，并塞上塞子，輕輕晃動(dòng)；（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)束時(shí)，將針筒內(nèi)試液保留，等課后處理。
[師]請(qǐng)一位同學(xué)來(lái)讀一下實(shí)驗(yàn)操作要點(diǎn)，其他同學(xué)聽(tīng)清楚了再開(kāi)始實(shí)驗(yàn)。
[生]分組進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。
[師]請(qǐng)一組代表來(lái)匯報(bào)交流一下。
[生]實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液沒(méi)有褪色。
[師]這說(shuō)明在通常情況下，甲烷還是比較穩(wěn)定的，它不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。另外，甲烷也不能與強(qiáng)酸或強(qiáng)堿反應(yīng)。
[師]在實(shí)驗(yàn)室里，可以用高錳酸鉀和濃鹽酸反應(yīng)制取氯氣。氯氣也是一種具有強(qiáng)氧化性的物質(zhì)。甲烷能與氯氣反應(yīng)嗎？課前老師利用一組裝置進(jìn)行了相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，下面請(qǐng)大家來(lái)看實(shí)驗(yàn)的錄像視頻。
[投影]甲烷與氯氣反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的錄像視頻。
[師]在3只U型管中均裝滿飽和食鹽水，然后在U型管1的右側(cè)充入25mL甲烷和25mL氯氣，在U型管2的右側(cè)充入50mL氯氣，在U型管3的右側(cè)充入25mL甲烷和25mL氯氣。U型管1和U型管2用白色冷光源節(jié)能燈進(jìn)行光照，U型管3用黑紙包裹。思考，這樣的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)意圖是什么？
[生]用兩個(gè)字概括——對(duì)比。其中，有反應(yīng)條件光照和不光照的對(duì)比，還有單獨(dú)氯氣光照和混合氣體光照的對(duì)比。
[師]我們來(lái)看看實(shí)驗(yàn)結(jié)果是怎樣的？U型管1液面明顯上升，U型管2和U型管3液面無(wú)明顯變化。U型管1內(nèi)液面上方形成白霧，管壁出現(xiàn)少量油狀液滴，黃綠色褪去。取U型管1內(nèi)少量液體，滴加紫色石蕊試液，試液變紅色。由此我們能得出怎樣的結(jié)論？
[生]說(shuō)明在光照條件下，氯氣和甲烷發(fā)生了化學(xué)反應(yīng)。
[師]請(qǐng)大家判斷反應(yīng)的生成物。
[生]石蕊試液變紅，說(shuō)明反應(yīng)有酸性物質(zhì)生成；管內(nèi)出現(xiàn)白霧，說(shuō)明有液態(tài)小滴生成。
[師]非常好！其中酸性物質(zhì)應(yīng)該是——氯化氫，氯化氫分子中的氫原子來(lái)自哪里？氯原子來(lái)自哪里？
[生]氫原子來(lái)自甲烷分子，氯原子來(lái)自氯氣分子。
[師]那么，除了氯化氫以外，還有什么物質(zhì)生成？請(qǐng)大家完成化學(xué)方程式。
[生]一位學(xué)生上黑板板書：甲烷與氯氣光照條件下反應(yīng)生成一氯甲烷和氯化氫。
[師]我們把有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)叫取代反應(yīng)，這是有機(jī)化學(xué)中一種重要的反應(yīng)類型。已知一氯甲烷是無(wú)色氣體，那么還有什么實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象沒(méi)有得到解釋？
[生]管壁還有油狀小液滴。
[師]說(shuō)明甲烷與氯氣反應(yīng)除了有一氯甲烷生成以外，還有其他產(chǎn)物生成。你們認(rèn)為生成物還有怎樣的可能？為什么？
[生]甲烷分子中的4個(gè)氫原子完全相同，除了生成一氯甲烷外，應(yīng)該還能進(jìn)一步發(fā)生取代反應(yīng)，生成二氯甲烷、三氯甲烷或四氯甲烷。
[師]分析的有理有據(jù)。請(qǐng)大家寫出其他幾個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
[投影]一氯甲烷與氯氣反應(yīng)生成二氯甲烷和氯化氫；二氯甲烷與氯氣反應(yīng)生成三氯甲烷和氯化氫；三氯甲烷與氯氣反應(yīng)生成四氯甲烷和氯化氫。
[師]甲烷氯代的產(chǎn)物可能有4種，其中只有一氯甲烷是氣體，其他都是不溶于水的油狀液體。三氯甲烷又名氯仿，它和四氯化碳都是重要的有機(jī)溶劑。雖然氯氣和氧氣都是氧化劑，但甲烷與氧氣和甲烷與氯氣反應(yīng)的原理有所不同。甲烷與氧氣反應(yīng)能放出大量的熱，這就決定了甲烷是一種重要的能源；甲烷以及后面要學(xué)習(xí)的其他烷烴與氯氣反應(yīng)所生成的一系列氯代烴是有機(jī)合成的重要中間體，這在有機(jī)合成中具有重要的意義。
設(shè)計(jì)意圖：甲烷與氯氣的取代反應(yīng)是本課的重點(diǎn)，通過(guò)氧氣、高錳酸鉀到氯氣的演繹，將甲烷的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行有機(jī)聯(lián)系并加以對(duì)比，可以幫助學(xué)生形成條理化和結(jié)構(gòu)化的知識(shí)；通過(guò)實(shí)驗(yàn)裝置的優(yōu)化和對(duì)比實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)，又能使學(xué)生體會(huì)甲烷與氯氣反應(yīng)的條件，同時(shí)體驗(yàn)科學(xué)探究的有關(guān)思路和一般方法。
5.搭建模型，深化認(rèn)識(shí)
[師]請(qǐng)通過(guò)模型搭建來(lái)檢驗(yàn)下列推理：因?yàn)槎燃淄橹挥幸环N結(jié)構(gòu)，所以甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體形而不是平面正方形。
[生]小組合作完成。
[師]請(qǐng)一組同學(xué)通過(guò)你們搭建的模型來(lái)闡述一下自己的理解。
[生]如果甲烷分子是平面正方形，兩個(gè)氯原子可以處于鄰位或者對(duì)位，那么二氯甲烷就有兩種結(jié)構(gòu)。而如果甲烷分子是正四面體形，怎么替換都只有一種結(jié)構(gòu)。
設(shè)計(jì)意圖：有機(jī)物學(xué)習(xí)與無(wú)機(jī)物的顯著不同就是分子結(jié)構(gòu)的重要性。通過(guò)二氯甲烷分子結(jié)構(gòu)模型的搭建，可以進(jìn)一步加深學(xué)生對(duì)甲烷分子正四面體結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)。
6.再播視頻，拓展認(rèn)識(shí)
[視頻]能源與軍事。
[投影]甲烷的廣泛應(yīng)用：汽車行業(yè)，化工行業(yè)，電力行業(yè)，陶瓷行業(yè)。
[師]甲烷的應(yīng)用十分廣泛，在軍事、汽車等行業(yè)的運(yùn)用主要是通過(guò)多種不同形式利用甲烷發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)所放出的能量；工業(yè)上還經(jīng)常通過(guò)直接轉(zhuǎn)化法或間接轉(zhuǎn)化法，將甲烷用于制取甲醇、甲醛，以及氨氣、二甲醚等化工產(chǎn)品。
[師]大家聽(tīng)說(shuō)過(guò)頁(yè)巖氣嗎？
[投影]頁(yè)巖氣圖片。
[師]目前一些國(guó)家從頁(yè)巖層中開(kāi)采出來(lái)了一種重要的非常規(guī)天然氣資源，人們稱其為頁(yè)巖氣。打個(gè)比方，巖石就像是人的肌肉，而頁(yè)巖氣就是滲透在肌肉中的血液，開(kāi)發(fā)常規(guī)的天然氣是在靜脈中采血，而開(kāi)發(fā)頁(yè)巖氣就如同直接從毛細(xì)血管中采血。美國(guó)是最早開(kāi)發(fā)利用頁(yè)巖氣的國(guó)家。在2000年，頁(yè)巖氣產(chǎn)量不足美國(guó)天然氣供應(yīng)的1%，而今天已經(jīng)占到30%。日前從在上海舉行的“2014ECF亞洲頁(yè)巖氣峰會(huì)”傳來(lái)消息，中國(guó)已經(jīng)成為繼美國(guó)、加拿大之后，第三個(gè)能夠使用自主技術(shù)進(jìn)行頁(yè)巖氣商用開(kāi)采的國(guó)家。有專家預(yù)測(cè)，它將極大地改變世界能源格局。我想人類孜孜不倦地對(duì)甲烷的存在進(jìn)行探索，這恰恰說(shuō)明——探索來(lái)自需求。
設(shè)計(jì)意圖：豐富學(xué)生對(duì)甲烷用途和自然界存在的了解，打開(kāi)資源利用和能源發(fā)現(xiàn)的新視角。
7.歸納總結(jié)，結(jié)束新課
[師]今天我們對(duì)甲烷又有了新的認(rèn)識(shí)，誰(shuí)能總結(jié)一下！
[生]我們學(xué)習(xí)了甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)、甲烷和氯氣的取代反應(yīng)以及甲烷的廣泛用途，了解了頁(yè)巖氣等甲烷的存在情況。
[師]今天我們對(duì)甲烷又有了新的認(rèn)識(shí)，我們用4個(gè)關(guān)鍵詞來(lái)對(duì)應(yīng)：結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、存在、用途。
[投影]甲烷分子呈正四面體結(jié)構(gòu)，碳原子對(duì)應(yīng)甲烷，4個(gè)氫原子分別對(duì)應(yīng)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、存在和用途（圖略）。
[師]本課從甲烷立體結(jié)構(gòu)的分析，到甲烷化學(xué)性質(zhì)的探究，借助模型的搭建，學(xué)習(xí)了甲烷的空間結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，還學(xué)習(xí)了一種重要的有機(jī)反應(yīng)類型——取代反應(yīng)。這其實(shí)就是我們學(xué)習(xí)有機(jī)物的一般思路和方法。
[投影]有機(jī)化學(xué)雜志《Tetrahedron》的封面。
[師]這是國(guó)際上一本權(quán)威的有機(jī)化學(xué)雜志，有沒(méi)有同學(xué)知道這本雜志的名稱？
[生]四面體。
[師]四面體是有機(jī)化合物的一種基本結(jié)構(gòu)，正是它的發(fā)現(xiàn)揭開(kāi)了其他復(fù)雜有機(jī)物結(jié)構(gòu)的神奇面紗！我想以這幾句話來(lái)結(jié)束今天的課：探索來(lái)自需求，神奇出自平凡，創(chuàng)新源于思考。今天我們打開(kāi)了有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)的大門，讓我們慢慢體會(huì)有機(jī)化學(xué)的無(wú)窮魅力！
四、教學(xué)反思
1.利用已有知識(shí)
關(guān)于甲烷，九年級(jí)化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)中有“了解使用天然氣（或沼氣）等燃料對(duì)環(huán)境的影響、知道天然氣等化石燃料是人類社會(huì)重要的自然資源”等教學(xué)要求。也就是說(shuō)，學(xué)生已經(jīng)了解了甲烷的主要物理性質(zhì)以及甲烷的可燃性。奧蘇伯爾有一個(gè)著名的命題：“如果我不得不將所有的教育心理學(xué)原理還原為一句話的話，我將會(huì)說(shuō)，影響學(xué)習(xí)的最重要因素是學(xué)生已經(jīng)知道了什么。根據(jù)學(xué)生的原有知識(shí)狀況進(jìn)行教學(xué)”[6]。所以，本課教學(xué)過(guò)程中注意從學(xué)生的已有知識(shí)出發(fā)，對(duì)甲烷的物理性質(zhì)在回憶的基礎(chǔ)上進(jìn)行了直接利用，關(guān)于甲烷的可燃性沒(méi)有再通過(guò)有關(guān)實(shí)驗(yàn)探究其燃燒產(chǎn)物，而是直接書寫燃燒的反應(yīng)方程式，在分析甲烷發(fā)生了氧化反應(yīng)的基礎(chǔ)上，著重介紹了有機(jī)物反應(yīng)類型的判斷角度，說(shuō)明甲烷的燃燒雖然是氧化還原反應(yīng)，但在有機(jī)化學(xué)中通常是以有機(jī)物發(fā)生的反應(yīng)為敘說(shuō)主體，把該反應(yīng)稱為“甲烷的氧化反應(yīng)”或簡(jiǎn)稱為“氧化反應(yīng)”。這樣既避免了對(duì)學(xué)生已有知識(shí)的重復(fù)講解，也為突出重點(diǎn)和突破難點(diǎn)留下寶貴的時(shí)間。
2.注重結(jié)構(gòu)主線
通過(guò)結(jié)構(gòu)理解性質(zhì)是化學(xué)學(xué)習(xí)的重要策略，這在學(xué)習(xí)有機(jī)化合物的過(guò)程中顯得尤為突出。甲烷的正四面體是有機(jī)物結(jié)構(gòu)中的一種典型代表，為了幫助學(xué)生認(rèn)識(shí)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)，教科書安排了制作正四面體和甲烷球棍模型的“實(shí)踐活動(dòng)”。為了使學(xué)生認(rèn)識(shí)到結(jié)構(gòu)對(duì)性質(zhì)的意義以及正四面體是甲烷分子的必然結(jié)構(gòu)，本課教學(xué)中貫穿了一條結(jié)構(gòu)主線，主要包括以下幾個(gè)教學(xué)活動(dòng)。（1）介紹了道爾頓、凱庫(kù)勒、布特列洛夫、范特霍夫等科學(xué)家對(duì)甲烷或有機(jī)物結(jié)構(gòu)的探索歷程；（2）組織學(xué)生根據(jù)科學(xué)家的猜想搭建甲烷分子的可能結(jié)構(gòu)；（3）用氣球模擬4對(duì)共用電子對(duì)的自然取向；（4）結(jié)合二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)的事實(shí)進(jìn)一步體會(huì)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)；（5）借用甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)總結(jié)甲烷的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、存在和用途；（6）以《四面體》雜志的封面說(shuō)明四面體是有機(jī)化合物的一種基本結(jié)構(gòu)。這樣不僅可以幫助學(xué)生建立起甲烷的立體結(jié)構(gòu)，而且可以強(qiáng)化學(xué)生在有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)過(guò)程中的結(jié)構(gòu)意識(shí)。
3.突出實(shí)驗(yàn)探究
實(shí)驗(yàn)是化學(xué)學(xué)習(xí)活動(dòng)中實(shí)施科學(xué)探究的重要途徑。關(guān)于甲烷的化學(xué)性質(zhì)，本課主要涉及了甲烷與氧氣、酸性高錳酸鉀溶液、氯氣等三種氧化劑的作用，其中甲烷的可燃性是學(xué)生的已有知識(shí)，因此本課只剩兩個(gè)化學(xué)實(shí)驗(yàn)。其中，甲烷與酸性高錳酸鉀溶液的作用，教科書沒(méi)有安排實(shí)驗(yàn)，但是由于操作簡(jiǎn)單，于是就增設(shè)了相應(yīng)的學(xué)生實(shí)驗(yàn)。關(guān)于甲烷的取代反應(yīng)，教科書的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，是用“減法原理”將一支試管用黑紙包好，以避免光照，但是實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)不包黑紙的試管中反應(yīng)也比較慢，于是又用“加法原理”改進(jìn)實(shí)驗(yàn)，用光源照射不包黑紙的試管。這樣，不僅“加”光和“減”光形成了鮮明的對(duì)比，而且加快了反應(yīng)的速率，在較短時(shí)間內(nèi)觀察到了明顯的現(xiàn)象，為分析甲烷的取代反應(yīng)提供了足夠的感性材料，保證了教學(xué)活動(dòng)的順利進(jìn)行。同時(shí)，這對(duì)于強(qiáng)化學(xué)生的實(shí)驗(yàn)觀，提升他們的實(shí)驗(yàn)素養(yǎng)也具有積極的意義。
4.緊密聯(lián)系實(shí)際
甲烷作為一種清潔能源，自從“西氣東輸”工程實(shí)施以來(lái)，幾乎惠及每一個(gè)家庭。所以，教科書以甲烷在自然界中的存在、我國(guó)使用天然氣的歷史以及“西氣東輸”的現(xiàn)狀、天然氣作為能源的特點(diǎn)等導(dǎo)入新課，完全是必要的也是可行的。為了充分展示甲烷的能源意義，本課又搜集并介紹了中俄兩國(guó)天然氣“供氣框架協(xié)議”的簽訂、頁(yè)巖氣的開(kāi)采等有關(guān)甲烷作為能源的最新動(dòng)態(tài)。但是僅強(qiáng)調(diào)甲烷是一種重要的能源，學(xué)生對(duì)甲烷社會(huì)價(jià)值的認(rèn)識(shí)就只能停留在初中水平。為此，本課在比較甲烷與氧氣、氯氣兩種氧化劑反應(yīng)情況后指出，甲烷燃燒放熱決定了甲烷是一種重要的能源，而甲烷以及后面要學(xué)習(xí)的其他烷烴與氯氣反應(yīng)所生成一系列氯代烴是有機(jī)合成的重要中間體，對(duì)于有機(jī)合成具有重要的意義。這樣不僅能使學(xué)生理解學(xué)習(xí)甲烷取代反應(yīng)的意義，而且能提升學(xué)生的學(xué)科價(jià)值觀，激起學(xué)生進(jìn)一步學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣和熱情。
注：作者執(zhí)教的“最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物——甲烷”在中國(guó)教育學(xué)會(huì)化學(xué)教學(xué)專業(yè)委員會(huì)舉辦的“2014年全國(guó)高中化學(xué)優(yōu)質(zhì)課觀摩暨教學(xué)培訓(xùn)活動(dòng)”中獲特等獎(jiǎng)。
作者介紹：陳風(fēng)雷，江蘇省南通中學(xué)（江蘇 南通 226001）。
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